1950lerin sonlarında, sakin bir hayat yaşayan Ip Man, oğlunu okuldan almaya gittiği sırada, Cheung Tin-chi isminde, kendi gibi Wing Chun ile ilgilenen bir adamla tanışır....
Seul’e kaçan Kuzey Koreli bir propagandacı, şimdi Kim Jong Il’in rejimi hakkında satirik sanat eserleri yaratıyor ve ilticasının sonuçlarıyla uğraşıyor.